Charlie je pätnásťročný rozprávač knihy, ktorý práve vstúpil do prvého ročníka strednej školy, keď sa kniha začína. Je tichý a stiahnutý, ale je aj veľmi pozorný a premýšľavý. Vždy pozorne sleduje všetko, čo sa okolo neho deje. Charlie píše celú knihu ako sériu listov anonymnému „priateľovi“. Čitateľ sa nikdy nedozvie, kto je tento „priateľ“ a „priateľ“ nikdy neodpíše. Každý list, respektíve kapitola, začína pozdravom „Drahý priateľ“ a končí „S láskou, Charlie“. Keďže príjemca listov nikdy neodpíše, táto kniha sa číta ako denník.
Charlie zápasí s dvoma vážnymi traumatickými úmrtiami svojich blízkych v minulosti. K poslednej smrti došlo vlani na jar, keď jeho jediný kamarát zo strednej školy spáchal samovraždu. Keď mal Charlie sedem rokov, jeho obľúbená teta Helen zahynula pri autonehode na Štedrý večer, deň, ktorý je zároveň Charlieho narodeninami. Hoci je Charlie z nástupu na strednú školu nervózny, čoskoro nájde prijatie u dvoch ľudí. Po prvé, jeho učiteľ angličtiny, Bill Anderson, rozpozná Charlieho talent na literatúru a vezme si ho pod svoje krídla. Pridelí mu ďalšie knihy na čítanie a eseje na písanie v priebehu roka. Charlie sa tiež začína viac zúčastňovať na udalostiach a spriatelí sa s Patrickom a jeho nevlastnou sestrou Sam, ktorí ho začlenia do svojej skupiny priateľov. Charlie sa do Sama veľmi zamiluje, o čom jej povie, ale Sam jeho city neopätuje, no aj tak sa k nemu správa rovnako ako predtým. Sam sa rozhodne pobozkať Charlieho, aby jeho prvý bozk mohol byť od niekoho, kto ho miluje, aj keď iba v kamarátskom zmysle. Ako školský rok napreduje, Charlie začína vychádzať zo svojej ulity, no Charlieho život, jeho rodinný život a životy jeho priateľov sú čoraz komplikovanejšie. Sviatky sú pre Charlieho rodinu vždy ťažkým obdobím, pretože vyvolávajú spomienky na smrť tety Helen. Tento rok nie je výnimkou. Aj keď Charlie nachádza útechu v čítaní, stále sa snaží vyrovnať so svojou depresiou a spomienkami na čas strávený s tetou Helen. Charlieho prijatie jeho skupinou priateľov mu však pomáha dosiahnuť väčší pokoj sám so sebou. Ako Charlie dospieva, prehlbuje sa aj jeho vzťah so sestrou. Charlieho sestra má násilného priateľa. Charlie povie svojmu priateľovi Billovi o tom, aký násilný vzťah jeho sestra má so svojim priateľom. Bill to oznámi ich rodičom, čo jeho sestru na Charlieho nahnevá. Keď však Charlieho sestra otehotnie, rozhodne sa ísť na potrat a dôveruje Charliemu, že ju odvezie na kliniku.
Mary Elizabeth, inteligentná a pekná seniorka v ich skupine priateľov, začne chodiť s Charliem. Počas hry Pravda alebo Odvaha, Charlie sa odváži pobozkať najkrajšie dievča v miestnosti a pobozká Sam namiesto Mary Elizabeth. Mary Elizabeth v zúrivosti odchádza z miestnosti. Napokon sa zvyšok skupiny prikloní na stranu Mary Elizabeth a Patrick Charliemu radí, aby sa na chvíľu od všetkých držal ďalej, kým sa všetci neupokoja. Na konci školského roka je Charlie čím ďalej tým viac nepokojný, pretože sa približuje čas, kedy sa všetci jeho starší priatelia odsťahujú do iného mesta, kvôli vysokým školám. Keď sa Sam balí, aby odišla na svoj letný predškolský program, ona a Charlie sa začnú stretávať a začnú mať Sam prizná, že chce od neho niečo viac než len priateľstvo, no Charliemu to zrazu začne byť mimoriadne nepríjemné.
V epilógu Charlie píše posledný list svojmu „priateľovi“ s dátumom o dva mesiace neskôr, v ktorom hovorí, že jeho rodičia ho našli nahého v katatonickom stave na gauči. Vzali ho do psychiatrickej liečebne, kde si Charlie nakoniec uvedomí, že ho teta Helen sexuálne zneužila, no on tieto spomienky potlačil. Charlie odpustí spomienku na svoju tetu Helen a kniha končí tým, že Charlie napíše, že plánuje prestať písať listy a začať sa naplno podieľať na svojom živote.